E239  یا هگزامتیلن تترامین((HMT نوعی نگهدارنده است که استفاده از آن اخیرا توسط اتحادیه اروپا به تصویب رسیده و به عنوان یک ماده ضدباکتریایی و ضد قارچی در برخی مواد غذایی از جمله پنیری به نام پنیر پرولون مصرف میشود. 

این ماده که از لحاظ ظاهری پودری کریستالی شکل به رنگ سفید یا بیرنگ است در آب، اتانول، استون و کلروفرم کاملا قابل انحلال است اما در دی اتیل اتر و بنزن به مقدار کمی حل میشود. نزدیک به 30 اسم دیگر برای ترکیب HMT وجود دارد که پرکاربردترین آنها فرمین و هگزامین و یوروتروپین و متنامین میباشند.

فرآیند ساخت HMT:

پروسه ساخت هگزامتیلن تترامین به این شکل توصیف شده که HMT از واکنش فرمالدئید و آمونیاک در فاز گازی تولید میشود به این صورت که در نتیجه واکنش مذکور محلولی آبی به دست می آید. سپس این محلول داخل سانتریفیوژ گذاشته شده و کریستالهایی در انتهای لوله ته نشین میسوند. در انتها این کریستالها از محلول جدا شده، شسته و خشک میگردند و به این ترتیب HMT کریستاله و متبلور به دست می آید.

واکنش تجزیه  HMT و تبدیل آن به فرمالدئید:

هنگامی که محققی به نام هوتشنروتر(Hutshenreuter) مشغول بررسی میزانHMT در نوعی ماهی خوابانده شده در آبلیمو بود متوجه شد که این ماده در شرایط اسیدی به فرمالدئید و آمونیاک تجزیه میشود.

مقدار این تجزیه در غذاهای حاوی پروتئین (اگر محیط اسیدی باشد) مانند ماهی ها و انواع پنیر بیشتر است چرا که فرمالدئید حاصل از تجزیه به سرعت با آمینواسیدهای موجود در این مواد مثل آمینواسید هیستیدین و ترپتوفان واکنش داده و از بین میرود.بنابراین HMT تمایل بیشتری برای تیدیل به فرمالدئید خواهد داشت.

در کل فرمالدئید ماده ای است بسیار واکنش پذیر که تمایل زیادی برای واکنش با ماکرومولکول هایی از جمله پروتئینها و نوکلئیک اسیدها را دارد.

در بدن انسان تقریبا 20-10درصد مقدار HMT که از طریق دهان وارد دستگاه گوارش میشود به فرمالدئید مبدل میگردد. مطالعه بر روی انسانها و حیوانات نشان داده که فرمالدئید به سرعت جذب سلولها شده و در آنجا خود به فرمیک اسید اکسید میشود.

میزان این اکسیداسیون قابل توجه است چرا که نیمه عمر فرمالدئید فقط یک دقیقه میباشد اما نیمه عمر فرمیک اسید از 55 دقیقه در حیوانات تا 90 دقیقه در انسان متغیر است.در نتیجه فرمیک اسید حاصل از فرمالدئید میتواند بدون تغییر از کلیه ها دفع شده یا به CO2 و آب اکسید شود.

در دستگاه گوارش هرچه پایینتر آمده و از معده دور شویم به این علت که pH کم کم زیاد شده و به سمت خنثی شدن میرود، تولید فرمالدئید کاهش یافته و در نهایت به صفر میرسد.

عوارض HMT:

عوارض ناشی از مصرف هگزامتیلن تترامین ناچیز بوده و تنها در 5/3 درصد از افرادی که HMT یا نمکهای آن را دریافت کرده اند دیده میشود که رایج ترین آنها عبارتند از حالت تهوع، استفراغ، اسهال، درد شکمی و بی اشتهایی.

اما عوارضی که کمتر در افراد دیده شده اند هم شامل سردرد، تنگی نفس، ادم عمومی بدن، زنگ زدن گوش و ادرار همراه با سوزش می باشند.

HMT به عنوان دارو:

از HMT میتوان برای پیشگیری یا درمان عفونتهای دستگاه ادراری به عنوان یک ماده ضد باکتریایی و ضدعفونی کننده در دوزهای 4-2 گرم در روز بدون هیچ اثر سوئی استفاده کرد.اما استفاده از آن در دوزهای بالاتر مثل 8 گرم در روز به مدت 4-3 هفته میتواند علائم بالینی مانند سوزش مثانه، ادرار مداوم و دردناک و وجود آلبومین در ادرار را به همراه داشته باشد.           

منابع :

European Food Safety Authority, 2014, Scientific Opinion on the re-evaluation of hexamethylene tetramine (E 239) as a food additive, EFSA Journal 12(6):3696

E239" ,available online at:www.ivyroses.com/Define/E239, accessed Aug 11, 2015."